In de eerste ronde van het KNVB bekertoernooi moest Heracles Almelo afreizen naar Sportpark Jaspers in Winterswijk waar de plaatselijke FC Winterswijk de tegenstander zal zijn. De Winterswijkers spelen vijf niveaus lager maar dat zegt met bekervoetbal helemaal niets want er zijn altijd stunts te zien. Dat wilden de mannen van Erwin van de Looi uiteraard voorkomen.
De trainer van Heracles Almelo gooide zijn elftal op de schop tegen de eersteklasser van trainer Erik Zandstra uit Borne. Hij zette met debutant Timo Jansink, Justin Hoogma, Kelvin Leerdam, Juho Talvitie, Brian De Keersmaecker, Thomas Bruns en Jordy Bruijn zeven nieuwe spelers aan de aftrap. Alleen Mimeirhel Benita, Ruben Roosken, Mario Engels en Jizz Hornkamp bleven staan.
Kansen kreeg Heracles genoeg want tot twee keer toe was het Jizz Hornkamp die had moeten scoren en een kans van Thomas Bruns ging er ook niet in. Jordy Bruijn probeerde het na een kwart wedstrijd, zijn inzet ging over het doel. Een inzet van Juha Talvitie ging net naast en zo bleef het bij rust 0-0.
Na rust kwamen Jannes Wieckhoff, Lorenzo Milani en Suf Podgoreanu drie nieuwe spelers in de ploeg/. Kort na de pauze was Justin Hoogma dichtbij uit een hoekschop, hij stuitte op doelman Matthijs Ebbers. Die werd even later echt de held van Winterswijk toen hij fantastisch redding bracht op een goede kopbal van Jizz Hornkamp. Ook Lorenzo Milani vond de handen van de doelman met een kopbal.
In de 66ste minuut was het dan eindelijk raak als Juho Talvitie raakt schiet van afstand, 0-1. De Fin ging ook voor zijn tweede maar schoot, net als Bruijn even later, over. Het bleef spannend in Winterswijk omdat Heracles maar geen tweede treffer wist te maken.
Het trok de 0-1 echter wel over de streep en zit daardoor vrijdagmiddag, net als FC Twente en Go Ahead Eagles, in de koker bij de loting van de tweede ronde.
FC Winterswijk: Matthijs Ebbers, Jip Grevers (Teun Dingemans), Joost Mulder (Stijn Veldkamp), Dion Hartgerink, Haris Memic (Drejton Pepa), Job Harmsen, Giovanni Malawau (Kay Tank), Siebe te Winkel (Joost Piek), Jelle Koenders, Martijn Veldhuis, Nick Jansen (Lenn Redeker)
Heracles Almelo: Timo Jansink, Mimeirhel Benita (Jannes Wieckhoff), Kelvin Leerdam, Justin Hoogma (Ivan Mesik), Ruben Roosken (Lorenzo Milani), Jordy Bruijn, Brian de Keersmaecker, Juho Talvitie (Diego van Oorschot), Thomas Bruns (Suf Podgoreanu), Mario Engels (Shiloh ’t Zand), Jizz Hornkamp
Scheidsrechter: Bas Nijhuis